L'Harbour Town Yacht Basin dispone di quarantasette posti barca lungo il margine settentrionale del Calibogue Sound, dove l'Intracoastal Waterway separa Hilton Head Island dall'isola di Daufuskie con un canale di un quarto di miglio.
Il bacino ha aperto nel 1970 come parte del master plan del Sea Pines Resort, ancorato dal faro a strisce rosse e bianche che rimane il segnale di navigazione più riconoscibile dell'isola. Le imbarcazioni charter in partenza dal posto barca 149 su Lighthouse Road navigano verso ovest attraverso il Port Royal Sound o verso sud lungo il Calibogue, rotte che ricalcano gli stessi corsi d'acqua che gli ostricoltori Gullah hanno lavorato per un secolo prima dell'arrivo dello sviluppo turistico.
Le crociere private con cena a Hilton Head sono emerse negli anni '90 con l'aumento della proprietà di yacht tra i visitatori del resort, ma il modello si è spostato dopo il 2010 verso charter con equipaggio che eliminano la responsabilità e la logistica di capitanare la propria imbarcazione. L'Intracoastal Waterway qui scorre a quaranta piedi di profondità durante la bassa marea media, abbastanza largo da consentire agli yacht bimotore di navigare a dodici nodi senza restrizioni di scia una volta superato il porto. Le partenze al tramonto tra maggio e settembre si allineano con l'ora d'oro che va dalle 19:15 alle 20:45, gettando una luce ambrata sulle paludi di spartina che costeggiano ogni canale navigabile.
I tursiopi dell'Atlantico cacciano banchi di muggini nel Calibogue Sound tutto l'anno, con le loro pinne dorsali che emergono a trenta iarde dalle imbarcazioni di passaggio durante gli scambi di marea bisettimanali. I capitani dei charter programmano le partenze per catturare l'alta marea, che spinge il pesce esca in stretti torrenti e concentra l'attività dei delfini vicino alle boe di segnalazione da 24 a 31. La profondità media del sound di diciotto piedi consente approcci ravvicinati ai bordi della palude dove aironi azzurri maggiori e spatole rosate si nutrono durante la bassa marea. Il servizio di ristorazione a bordo varia da portate servite preparate nelle cucine di bordo a setup hibachi con catering sui ponti di poppa, ma tutti i charter privati condividono lo stesso protocollo di partenza: una finestra di arrivo alle diciassette che consente il rifornimento e i briefing sulla sicurezza prima della partenza ottimale al tramonto delle diciannove.
La posizione di Hilton Head a 32,2° di latitudine nord significa che il sole tramonta sulla terraferma piuttosto che in mare aperto, sagomando le querce vive e i pini di Pinckney Island National Wildlife Refuge attraverso il sound. I charter privati prenotati tramite gli operatori di Harbour Town includono capitani con licenza USCG, copertura di responsabilità civile e carburante, eliminando il costo di settanta dollari l'ora del noleggio indipendente di yacht. La vicinanza del bacino ai canali d'acqua profonda significa che le partenze della crociera privata con cena a Hilton Head raggiungono le rotte di navigazione aperte entro otto minuti dalla partenza, più velocemente di qualsiasi altro punto di imbarco sul perimetro di sedici miglia dell'isola.
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