Die Vagabond folgt seit 1987 derselben Route durch den Calibogue Sound und befördert Gäste vorbei an Gezeitenmarschen, in denen Fischadler nisten und Große Tümmler im Flachwasser jagen.
Das 85 Fuß lange Schiff legt von der Harbour Town Marina am Fuße des rot-weiß gestreiften Leuchtturms ab und gleitet unter der Brücke des Intracoastal Waterway hindurch, während der westliche Himmel sich zu färben beginnt. Der Sound selbst ist ein etwa zehn Kilometer breites Becken, das Hilton Head Island von Daufuskie Island trennt und von Gezeitenbächen gespeist wird, die das flache Küstenland entwässern. Die Springfluten können hier vier Fuß betragen und legen Austernbänke und Sandbänke frei, die zweimal täglich verschwinden.
Eine Dinner-Kreuzfahrt zum Sonnenuntergang in Hilton Head an Bord der Vagabond kombiniert ein Abendbuffet mit einer zweistündigen Fahrt, die auf den Sonnenuntergang abgestimmt ist. Das Menü wechselt saisonal, konzentriert sich jedoch auf Klassiker aus der Lowcountry-Region: Krabbensuppe, Carolina-Goldreis und Garnelen von örtlichen Fischern. Der Speisesalon befindet sich auf dem unteren Deck, während die Sitzplätze unter freiem Himmel auf dem Oberdeck den Passagieren ermöglichen, das Marschgras im schwindenden Licht kupferfarben leuchten zu sehen. Delfinsichtungen sind entlang der Fahrrinnen üblich; der Sound beherbergt eine Population von etwa 200 Großen Tümmlern, die dem Rhythmus der Gezeiten in die Ästuare hinein und wieder hinaus folgen.
Die maritime Wirtschaft von Hilton Head entwickelte sich in den 1950er Jahren von Holz- und Indigoplantagen hin zum Urlaubstourismus, als Charles Fraser die Sea Pines Plantation entwickelte und Harbour Town als mediterranes Yachthafendorf erbaute. Der 1970 fertiggestellte Leuchtturm ist das einzige Bauwerk dieser Art auf der Insel und ist 93 Fuß hoch. Kreuzfahrten zum Sonnenuntergang werden von diesem Yachthafen aus seit fast vier Jahrzehnten ununterbrochen angeboten und nutzen die westliche Ausrichtung über den Calibogue Sound hin zur bewaldeten Küste von Daufuskie. Das Licht auf diesem Breitengrad – 32 Grad nördlicher Breite – erzeugt im Frühling und Sommer eine langgezogene goldene Stunde, in der die Sonne langsam hinter dem Strandgras versinkt.
Die Route der Vagabond folgt der Hauptschifffahrtsstraße in Richtung Süden vorbei am Skull Creek und führt dann entlang der Westküste der Insel zurück. Passagiere sehen den Leuchtturm des Port Royal Sound in der Ferne, einen skelettartigen Turm, der die Einfahrt zum Broad River markiert. Silberreiher und Reiher jagen bei Ebbe im Watt. Die Kreuzfahrt endet, wenn die Dämmerung einsetzt und sich die Lichter des Jachthafens auf dem ruhigen Wasser spiegeln.
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